新型氟代芳氧乙酸衍生物作为4-羟基苯丙酮酸双加氧酶抑制剂的发现及其除草活性研究

本文报道了基于芳氧乙酸骨架的氟代修饰策略，设计合成22种新型4-羟基苯丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂。通过体外酶活实验和温室试验证实，化合物2,2-二氟-1-(5?羟基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酮等对AtHPPD的抑制活性优于商品化除草剂硝磺草酮（Mesotrione），为开发高效低毒除草剂提供了新思路。

　　

亮点

本研究通过生物电子等排策略，在芳氧乙酸骨架中引入二氟烷氧基结构，成功开发出新型HPPD抑制剂。其中两个明星化合物在温室试验中展现出"除草性能碾压硝磺草酮"的惊艳表现，为杂草治理提供了"氟"利十足的新武器。

合成

如方案1所示，化合物F1-F22通过三步高效路线合成。关键步骤涉及酚氧基二氟乙酸（B1-B9）的制备——将酚类衍生物溶解于无水1,4-二氧六环后，加入氢化钠使酚羟基去质子化形成苯氧钠，显著提升反应活性。

结论

系统评估发现：芳香环上的吸电子基团能增强对AtHPPD的抑制活性，而大位阻基团修饰则像"分子盾牌"般提升化合物稳定性。这些"氟"常优秀的候选分子为开发下一代绿色除草剂奠定了坚实基础。