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新型4,5-环合双环 sydnone 亚胺的合成及其植物抗逆保护剂潜力研究
【字体: 大 中 小 】 时间:2025年08月28日 来源:Tetrahedron 2.2
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(编辑推荐)本研究首次报道了具有双芳香环共轭体系的4,5-环合双环sydnone亚胺((6-氰基-1-取代-[1,2,3]噁二唑并[5,4-b]吡啶-1-鎓-5-基)酰胺盐酸盐)的合成,通过X射线衍射及1H/13C/15N NMR证实其独特的介离子(mesoionic)特性,并评估了该类化合物作为植物抗逆保护剂(stress protectants)和除草剂的潜在应用价值。
Highlight
我们首次报道了新型4,5-环合双环sydnone亚胺——(6-氰基-1-取代-[1,2,3]噁二唑并[5,4-b]吡啶-1-鎓-5-基)酰胺盐酸盐的多步合成。这些双环化合物的特征在于介离子电荷(mesomeric betaine charge)在两个稠合芳香环上的离域分布,因此可视为sydnone亚胺的新亚型。通过X射线衍射和1H、13C、15N NMR研究详细解析了其分子结构,并评估了它们作为植物抗逆保护剂或除草剂的潜力。
Conclusion and perspectives
本研究首次成功合成了具有双芳香环共轭特性的4,5-环合双环sydnone亚胺衍生物。结构分析揭示了电子密度的显著重分布现象,为后续开发新型一氧化氮(NO)供体型农用化学品奠定了理论基础。这类化合物在植物抗逆(stress tolerance)和生长调控方面展现出独特优势,其双环芳香体系与生物活性的关联性将成为未来结构-活性关系(SAR)研究的重点方向。
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