酸碱调控通过烯醇化实现的β-烯胺羰基化合物动态交换机制及其金属离子识别应用

本文报道了一种基于分子内氢键的酸碱激活型智能分子开关，通过烯醇化实现β-烯胺羰基化合物的构象转换（E/Z isomerization）。该开关可选择性识别Cu2+/Pd2+离子，在功能性材料领域展现潜力。

　　

HIGHLIGHTS

• 首创通过酸碱调控烯醇化实现C=C型烯胺分子开关

• 分子内氢键（intramolecular H-bond）精准控制酮/醛基与烯胺的互变异构

• 中性条件下选择性捕获Cu^II/Pd^II，酸性条件释放

INTRODUCTION

人工分子开关（Artificial molecular switches）研究中，双键E/Z异构化（E/Z isomerization）近年成为热点。相较于光控C=N键（如腙类开关），本研究首次实现酸碱驱动的C=C型烯胺开关，为功能材料开发提供新思路。

RESULTS AND DISCUSSION

以铬酮-3-甲醛（chromone-3-carboxaldehyde）为原料合成的β-烯胺二羰基化合物4，其单晶X射线衍射显示烯胺N-H与醛基形成关键氢键。核磁（¹H NMR）证实：碱性条件下烯醇化（enolization）促使构象转换，酸性条件可逆恢复。

CONCLUSIONS

该酸碱响应型开关具有结构简单、合成便捷的优势，其金属离子特异性识别特性（Cu²⁺/Pd²⁺）在环境监测和药物递送系统（drug delivery systems）中具应用前景。