呋喃/吡啶氨基膦酸酯衍生物的合成及其抗氧化、抗菌与荧光特性研究

研究人员通过一锅法Kabachnik–Fields反应合成了8种新型呋喃/吡啶氨基膦酸酯衍生物（A1-A4、B1-B4），系统评估了其抗氧化（IC50低至2.02 μM）、抗菌（125–1000 μg/mL浓度有效）及荧光特性（650–750 nm发射波长），为多功能生物活性分子设计提供了新思路。

　　

在生物医药和材料科学领域，开发兼具多重功能特性的有机分子一直是研究热点。传统小分子化合物往往难以同时满足生物活性和物理性能的双重需求，尤其是具有明确构效关系的光功能化药物前体。针对这一挑战，齐齐哈尔大学化学与化学工程学院的研究团队设计合成了一系列结构新颖的呋喃/吡啶氨基膦酸酯衍生物，相关成果发表在《Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements》期刊。

研究采用一锅法Kabachnik–Fields三组分缩合反应，以二乙基膦酸酯为原料，分别与糠醛（呋喃-2-甲醛）或吡啶-2-甲醛及四种含苯胺类化合物反应，高效构建了8个新型氨基膦酸酯衍生物（A1-A4、B1-B4）。通过核磁共振（¹H/¹³C/³¹P NMR）、红外光谱（IR）和高分辨质谱（FTMS）进行结构确证，并选取B2单晶进行X射线衍射分析，解析其单斜晶系（C2/c空间群）的晶体结构。

抗氧化活性研究显示，含对甲氧基苯胺结构的A3和B3表现突出，在1–100 μM浓度范围内呈现中等抗氧化能力，IC₅₀值分别为2.02 μM和2.87 μM，显著优于同类化合物。抗菌实验证实所有化合物在125–1000 μg/mL浓度区间均表现出差异化的抗真菌和抗菌活性，其中吡啶系衍生物对革兰氏阴性菌的抑制效果更显著。荧光性能分析发现，所有衍生物在1×10^?5 mol/L浓度下均呈现650–750 nm的深红色荧光发射，这种特殊的光物理特性为其在生物成像探针领域的应用提供了可能。

该研究通过精准的分子设计，首次实现了氨基膦酸酯类化合物抗氧化、抗菌与荧光特性的三位一体整合。晶体学数据为构效关系研究提供了结构基础，而可调控的生物活性浓度范围（μM级）显示出良好的成药性潜力。特别值得注意的是，这类化合物独特的红光发射特性突破了传统荧光标记物的波长限制，为开发新型诊疗一体化试剂开辟了新途径。研究成果由Yanan Han、Yu Li等学者共同完成，为多功能生物材料的开发提供了重要参考。