(Z)-2,3-双(4-甲氧基苯基)丙烯腈的合成与多维度性质研究：结构-光谱-电子特性的DFT计算关联及乳腺癌靶向潜力

本文通过Knoevenagel缩合反应合成(Z)-2,3-双(4-甲氧基苯基)丙烯腈（化合物3），结合单晶X射线衍射（XRD）、核磁共振（1H/13C NMR）和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）验证结构，并采用密度泛函理论（DFT/B3LYP/6-311+G(d)）研究其电子跃迁（λmax=364.60 nm）、超极化率（β=6.82×10-30 esu）及分子对接（Glide评分-6.97）揭示其乳腺癌蛋白抑制潜力，为有机光电材料与抗癌药物开发提供新思路。

　　

Highlight

(Z)-2,3-双(4-甲氧基苯基)丙烯腈（化合物3）是一种同时具有给电子（甲氧基）和吸电子（氰基）基团的共轭有机分子。其独特的电子结构通过苯环与丙烯腈骨架的π共轭体系实现分子内电荷转移（ICT），在紫外-可见光区呈现显著吸收（λ_max 364.60 nm），并表现出非线性光学特性（超极化率β达6.82×10^-30 esu）。自然键轨道（NBO）分析揭示了分子中电荷离域现象，而分子对接显示其对乳腺癌蛋白具有潜在抑制活性（Glide评分-6.97），凸显其在有机电子学和抗癌药物开发中的双重价值。

Molecular geometry

单晶X射线衍射（CCDC编号2467463）显示化合物3属于正交晶系（Pca2₁空间群），其晶体结构中碳-碳单键（C-C）长度与DFT优化结果高度吻合。关键结构特征包括：

• 氰基（C≡N）键长1.15 ?，证实强吸电子效应

• 甲氧基的氧原子通过p-π共轭向苯环供电子

• 烯烃键（C=C）的扭曲角度反映空间位阻与电子效应的平衡

Conclusion

本研究通过实验与理论计算相结合，全面解析了化合物3的结构-性质关系。晶体学数据与DFT预测的一致性验证了计算方法的可靠性，振动光谱指认为同类分子提供了参考标准。电子跃迁分析和分子对接结果表明，该分子兼具光电材料特性（窄HOMO-LUMO能隙）和生物活性潜力，为多功能分子设计提供了新范式。