Cu催化的O-炔基羟胺类化合物制备异噁唑烷/1,2-噁嗪烷-3-亚烯磺酰胺的方法：一种合成磺胺甲噁唑类似物的新途径

《Chemistry – An Asian Journal》：Cu-Catalyzed Synthesis of Isoxazolidine/1,2-Oxazinane-3-ylidene Sulfonamide from O-Alkynyl Hydroxylamines: A Route to Sulfamethoxazole Analogues

铜催化叠氮-炔烃偶联/酮烯胺/羟基胺串联反应实现炔基羟胺快速合成异噁唑啉酮/1,2-氧杂环丙烷-3-基磺酰胺，首次合成了1,2-氧杂环丙烷-3-基磺酰胺，并证实其可转化为3-氨基异噁唑啉及异噁唑衍生物，为磺胺类药物如磺胺甲噁唑的总合成提供新策略。

　　

摘要

铜催化的级联[3+2]叠氮-炔烃环加成（CuAAC）/酮亚胺/羟胺氢氨化反应能够快速合成异噁唑烷/1,2-噁嗪烷-3-亚基磺酰胺。值得注意的是，本研究首次合成了1,2-噁嗪烷-3-亚基磺酰胺。该转化的合成实用性体现在异噁唑烷-3-亚基磺酰胺可以直接转化为3-氨基异噁唑和异噁唑衍生物。这一策略被用作抗生素磺胺甲噁唑及其类似物的全合成关键步骤。

利益冲突

作者声明没有利益冲突