综述：婆罗洲岛齿叶橄榄（Canarium odontophyllum）的植物化学、药理学及现代应用 —— 综述

《Discover Plants》：Canarium odontophyllum from Borneo island: phytochemistry, pharmacology, and modern applications—a review

本文全面综述了齿叶橄榄（Canarium odontophyllum）在植物化学、药理学和现代应用方面的研究进展。其富含多种植物化学物质，具有抗癌、抗菌等多种药理活性，在食用油、生物柴油等领域应用潜力大，值得深入研究。

　　

1. 背景

齿叶橄榄（Canarium odontophyllum）是一种属于橄榄科（Burseraceae）的结果植物，在东马来西亚的婆罗洲，尤其是沙捞越州，当地人称其为 “dabai”。这种本土物种仅分布在婆罗洲（马来西亚和印度尼西亚）、苏门答腊森林（印度尼西亚）以及菲律宾的棉兰老岛和吕宋岛。其果实具有季节性，仅在 10 月至 11 月上市，不仅是当地社区的收入来源，也是一种美味佳肴。果实呈深紫色，长圆形，直径 3 - 4 厘米，重 10 - 30 克。它由两层组成，外层为深紫色，内层为黄色的康乃馨果肉，果肉含 44.4% 的油脂。该果实的独特之处在于食用前需在温水中浸泡，使其质地变软变奶油状。与米饭一起食用时，会使米饭变色并增添独特风味。对齿叶橄榄的植物化学研究已确定其具有七种治疗特性，在植物医学领域有潜在开发价值。但目前关于其现代应用的信息有限，已知应用包括替代油（生物燃料和食用油）生产、染料敏化太阳能电池以及废水处理等方面。

2. 文献检索

研究人员通过 Elsevier、Springer、MDPI 和 Google Scholar 等数据库，以 “Canarium odontophyllum” 为关键词进行文献检索。基于检索到的信息，重点关注研究和综述文章中关于齿叶橄榄的植物化学、药理学和现代应用的内容。为进一步探究其药理活性，还使用了 “anticancer”“antimicrobial” 等关键词组合。由于对该物种了解不足，有关现代应用的信息有限。为增加综述吸引力，纳入了其在天然食用油、巧克力生产等潜在应用的信息。最初收集了 30 篇文章的摘要，经筛选后又纳入 22 篇符合要求的文章，最终共收集 50 项研究，其中 47 项与综述相关，并据此展开对齿叶橄榄营养成分、植物化学研究、现代应用等方面的综述，同时讨论了未来展望和挑战。

3. 营养成分

齿叶橄榄的主要营养成分包括脂肪酸、微量营养素（如酚类化合物）、黄酮类化合物、花青素和矿物质，这些成分在果实的不同部位含量各异。研究表明，果实的蛋白质含量最高（12.37 克 / 100 克），果仁富含脂质（23.64 - 33.13 克 / 100 克），果皮的灰分含量最高（2.15 - 4.35 克 / 100 克），果肉富含碳水化合物（16.91 - 30.00 克 / 100 克），果仁是膳食纤维的重要来源（22.98 克 / 100 克）。其油脂中的脂肪酸组成与其他油类植物相似，包括棕榈酸（26.40 - 39.66%）、亚油酸（7 - 47.04%）、油酸（7 - 45.91%）和硬脂酸（9.01 - 23.42%） ，有潜力替代可可脂用于商业产品。此外，果实还含有高水平的酚类化合物、黄酮类化合物和花青素，具有较强的清除自由基活性。同时，果实含有钾、钠、钙等多种必需矿物质，果仁富含维生素 E，特别是 γ - 生育酚，有望开发为新型食用油。

4. 药理特性

齿叶橄榄的不同部位，如叶子、果实、果皮、果肉和种子，含有多种具有治疗特性的化合物。

• 抗癌活性：齿叶橄榄的叶子和茎皮具有抗癌活性，已在多种癌细胞系上进行测试。叶子富含皂苷、萜类化合物、单宁、酚类化合物和黄酮类化合物，能增强超氧化物歧化酶（SOD）和过氧化氢酶的活性，发挥抗氧化防御作用。其中的倍半萜烯 spathulenol 可抑制肿瘤蛋白 p53（TP53）和增殖标记物 Ki - 67 的表达。茎皮中的黄酮类化合物、单宁、皂苷等成分，对 HCT 116 结直肠癌细胞的增殖有抑制作用，随着处理时间延长，抑制浓度（IC₅₀）降低，α - 和 β - 香树精可能是其抗癌的关键成分。
• 抗菌活性：叶子具有抑制微生物的能力，对疟原虫和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）有抑制作用。叶提取物中的氯喹和奎宁等抗疟化合物，可抑制疟原虫；酚类化合物通过影响蛋白质表达，抑制细菌生长，如促进蛋白质聚集和沉淀，干扰蛋白质、DNA 和 RNA 合成以及三羧酸（TCA）循环等。
• 抗氧化活性：齿叶橄榄的皮肤、果实、果肉和种子等部位均具有抗氧化性。通过 β - 胡萝卜素漂白试验、铁离子还原抗氧化能力（FRAP）和 1,1 - 二苯基 - 2 - 苦基肼（DPPH）自由基清除试验评估发现，皮肤的清除活性最高。这归因于其富含酚类化合物，这些化合物的羟基可提供电子稳定自由基结构。此外，果实的抗氧化活性与酚类化合物、黄酮类化合物和花青素含量有关，且受生长地区影响，污染少的地区果实抗氧化成分含量更高。
• 抗胆固醇活性：研究发现齿叶橄榄果肉中的化合物具有抗胆固醇活性。丁香酸与 2% 果肉油处理可降低总血清胆固醇、甘油三酯、低密度脂蛋白胆固醇（LDL - C）和 HMG - CoA 还原酶水平。香豆酸和茴香酸可调节尿液代谢物，改善肾功能，恢复代谢平衡，抑制与高胆固醇血症相关的代谢紊乱。
• 抗肥胖和抗糖尿病活性：齿叶橄榄含有多种酚类化合物，如 4 - 羟基苯甲酸、芹菜素等，对治疗肥胖和糖尿病有益。在对肥胖、糖尿病大鼠的研究中发现，其生物活性化合物虽未显著增加胰岛素水平，但可增强胰岛素敏感性，改善胰岛 β 细胞状况，降低胰岛素抵抗（HOMA - IR）。同时，其油脂部分可改善脂质谱，降低胆固醇和 LDL - C 水平。
• 血管舒张活性：齿叶橄榄叶子中的黄酮类化合物和萜类化合物具有血管舒张活性，能在 3 - 15mg/mL 的剂量范围内，浓度依赖性地松弛内皮完整和去内皮的主动脉环。其作用机制是抑制钙离子（Ca^{2 +}）通道，阻止平滑肌收缩。

5. 现代应用

• 天然食用油：齿叶橄榄果肉和果仁油具有成为天然食用油的潜力。果肉油中饱和脂肪酸含量符合推荐水平，含有多种有益脂肪酸，且过氧化物值低，氧化稳定性好。果仁油含有饱和脂肪酸（56.47%）、不饱和脂肪酸（40%）等，碘值表明其具有良好的食用特性。
• 巧克力生产：齿叶橄榄的脱脂果仁营养价值高且具有抗氧化活性。将其果仁以不同浓度添加到黑可可棒中，可获得良好的风味评分。其中，20% 果仁配方可有效降低脂质过氧化值，5% 配方的酚类化合物含量最高，具有显著的清除活性，20% 配方还对炎症性疾病具有保护作用。
• 生物柴油：以齿叶橄榄果仁油为原料生产生物柴油的研究表明，超声辅助提取可显著降低能量消耗（52.3%）和提取时间（80.9%），提高提取率（从 63.27% 提升至 63.48%）。与传统的索氏提取法相比，具有明显优势，在生物柴油领域展现出一定潜力。
• 染料敏化太阳能电池：齿叶橄榄的皮肤含有可用于染料敏化太阳能电池的色素，如矢车菊素（1.43%）、天竺葵素（0.87%）和 maritimein（0.60%）等黄酮类色素。这些色素的结构优势可增强电子注入效率，通过与二氧化钛（TiO₂）等染料半导体结合，实现光 - 电转换，其中矢车菊素的能量转换效率最高。
• 废水处理：齿叶橄榄的坚果壳具有良好的氮吸附 - 解吸等温线特性，其炭化产物具有较大的比表面积（428m²/g）、低碳吸附和高碳含量（93.6%）、低灰分含量（3.67%），有望作为碳基吸附剂用于废水处理。

6. 未来展望和挑战

目前，齿叶橄榄的研究面临诸多挑战，需多学科协作解决。

• 地理分布与营养成分：齿叶橄榄的地理分布影响其营养成分和治疗特性。脂肪酸、酚类、黄酮类和花青素等成分受生态因素影响，地理污染可能降低其果实中抗氧化成分的浓度。建议在低污染地区和收获高峰期采集样本，以获取高浓度的具有抗氧化活性的植物化学化合物。
• 营养成分保存：果实独特的质地变化（遇温水变软）会导致碳水化合物含量下降。目前多采用粉末样本进行研究，未来应加强对原材料样本保存方法的研究，以更好地保留其营养成分。
• 治疗靶点与机制：在治疗疟疾等疾病时，齿叶橄榄叶子对疟原虫不同阶段的抑制效果不同，且其在癌症治疗方面的机制尚不完全明确。建议进一步研究其酚类、黄酮类和花青素在癌症治疗中的作用机制，探索其在其他癌细胞系和模型中的应用。
• 分子相互作用与机制：蛋白质与植物化学化合物的相互作用机制复杂，如疟原虫乳酸脱氢酶（pLDH）与化合物的相互作用、蛋白质吸附容量对蛋白质分辨率的影响等。此外，植物化学化合物的作用机制，如降低胆固醇、血管舒张等的具体途径仍有待深入研究。
• 生物燃料与光电应用：生物柴油生产中，齿叶橄榄油的提取率低但质量高，未来应进一步探索其作为替代生物燃料的潜力。在光电应用方面，需继续寻找能增强电子转移、提高能量转换效率的潜在色素。
• 废水处理：目前仅对坚果壳用于废水处理进行了研究，未来可探索齿叶橄榄其他部位是否也具有类似的废水处理特性。

7. 结论

齿叶橄榄含有丰富的植物化学化合物，具有多种治疗特性和广泛的现代应用。其植物化学化合物展现出抗癌、抗菌、抗氧化等多种生物活性，在替代生物燃料、染料敏化太阳能电池和废水处理等领域发挥着重要作用。为推动制药和工程领域的发展，应进一步研究这些植物化学化合物，明确其在复杂机制和途径中的功能，开发新型替代药物。