通过布伦斯特酸有机催化实现的机械化学立体选择性波瓦罗夫反应

《Chemistry – A European Journal》：Mechanochemical Stereoselective Povarov Reaction via Br?nsted Acid Organocatalysis

机械化学辅助多组分Povarov反应通过BINOL衍生物TRIP催化剂实现四氢喹啉立体选择性合成，产率与光学纯度优异，溶剂极性影响反应机理，DFT计算揭示立体诱导机制。

　　

摘要

通过手性BINOL衍生的TRIP有机催化剂催化的机械化学辅助多组分Povarov反应，实现了多种四氢喹啉的立体选择性合成，产率良好且对映体纯度高。这为在机械化学条件下利用非共价不对称有机催化进行立体选择性转化提供了新的实例。测试了一系列常规和替代溶剂用于液辅助研磨。溶剂添加剂对反应的立体控制具有显著影响。与基于溶液的制备方法相比，机械化学反应体系具有更高的质量转化效率。添加中间体的分离以及溶剂极性的显著作用表明该反应遵循逐步极化机制。密度泛函理论（DFT）计算为反应的立体诱导提供了见解。

图形摘要

机械化学活化方法能够以优异的对映选择性和良好的产率合成手性四氢喹啉。这种不对称Povarov反应可通过基于BINOL的手性布伦斯特酸有机催化剂高效催化。机理研究证实了该反应遵循逐步进行的过程，而DFT计算则揭示了其中的立体诱导机制。

利益冲突

不存在需要声明的利益冲突。