光催化脱芳基[2 + 2]环加成反应：吲哚与炔烃的反应生成环丁烯并吲哚

《Organic Letters》：Photocatalyzed Dearomative [2 + 2] Cycloaddition of Indoles with Alkynes to Access Cyclobutene-Fused Indolines

近日，硫杂蒽酮催化能量转移驱动的吲哚与炔烃[2+2]环加成反应体系被开发，成功制备25例环丁烷-吲哚融合体，产率达95%，手性比超20:1，具有操作简便、底物普适性强、原子经济性优异等特点。

　　

最近，基于能量转移的光催化环加成反应成为一种有效的策略，用于克服芳香族的稳定性并实现吲哚的脱芳基化。然而，这些方法主要集中在吲哚与烯烃的[2+2]环加成反应上，以生成环丁烷并杂化的吲哚类化合物。由于潜在的环应变较大和热力学不稳定性的原因，吲哚与内部炔烃之间的分子间[2+2]环加成反应研究较少。本文提出了一种通用且高效的方法，利用硫黄酮作为催化剂，通过能量转移驱动吲哚与炔烃之间的[2+2]环加成反应。在温和的反应条件下，25个实验中成功制备出了多种环丁烯并杂化的吲哚类化合物，产率高达95%，同时表现出优异的立体选择性（>20:1）。该方法操作简单、底物适用范围广、效率高、立体选择性好，并且在原子和步骤利用方面也非常经济。这项研究拓展了之前较少探索的通过能量转移催化的吲哚与内部炔烃之间的分子间脱芳基化[2+2]环加成反应，丰富了含有应变环结构的化合物库。