通过形式上的O-插入和N-插入对3-羟基苯基氧吲哚衍生物进行分子编辑:二氧杂环烷螺氧吲哚和喹诺嗪-2(1H)-酮的合成

《Organic Chemistry Frontiers》:Molecular editing of 3-hydroxyphenyl oxindole derivatives via formal O-insertion and N-insertion: synthesis of dioxolane spirooxindoles and quinoxalin-2(1H)-ones

【字体: 时间:2025年10月31日 来源:Organic Chemistry Frontiers 4.7

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  光/酸促进的正式O插入与FeBr3催化的正式N插入单原子分子编辑技术首次应用于3-羟基苯并异噁唑啉衍生物,成功合成二氧戊环螺异噁唑啉和喹诺啉-2(1H)-酮等生物活性骨架,产率良好,扩展了3-芳基异噁唑啉的反应性。

  

分子编辑是一种能够快速获得特定结构骨架的强大工具。本文首次描述了通过光/酸促进的 formal O-插入反应以及 FeBr? 催化的 formal N-插入反应,对 3-羟基苯基氧吲哚衍生物进行单原子分子编辑的方法。成功合成了两种具有生物学意义的化合物骨架:二氧杂环烷螺氧吲哚和喹唑啉-2(1H)-酮,产率介于中等至良好之间。所开发的方法拓展了 3-芳基氧吲哚的反应性能,表现出广泛的官能团耐受性、操作简便性,并能够合成抗惊厥剂及 Eis 抑制剂类化合物的类似物。

图形摘要:通过 formal O-插入和 N-插入对 3-羟基苯基氧吲哚衍生物进行分子编辑:二氧杂环烷螺氧吲哚和喹唑啉-2(1H)-酮的合成
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