B(C6F5)3催化的从α-酮硫酯和氧代酯合成具有全碳季铵中心的对称和非对称3,3?-双吲哚

《ChemCatChem》：B(C6F5)3-Catalyzed Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 3,3?-Bisindoles with an All-Carbon Quaternary Center from α-Keto Thioesters and Oxoesters

α-酮硫酯在B(C6F5)3催化下与取代吲哚反应，生成3,3'-二吲哚（产率98%），具有四碳季中心结构，反应温和且溶剂兼容性广，同时扩展至二氢吡啶合成。

　　

摘要

α-酮硫酯在温和条件下，与取代的吲哚在1,2-二氯乙烷溶剂中反应时，可以通过B(C₆F₅)₃的催化作用进行对称和非对称的双吲哚化反应，且具有化学选择性。该反应适用于含有脂肪族和芳香族取代基的多种α-酮硫酯，能够以良好的产率（高达98%）生成全碳四级中心的3,3?-双吲哚。值得注意的是，尽管存在氮亲核试剂，α-酮硫酯中的弱C(O)?S键仍然保持完整。类似的转化也成功地应用于类似的氧酯类化合物，并显示出优异的效率。此外，我们还证明了使用相同的反应条件可以从对称的3,3?-双吲哚合成非对称的3,3?-双吲哚。这种方法还扩展到了通过裂解双吲哚衍生物中的C(O)?S键来合成3,3?-双(吲哚基)肼。

图形摘要

利用α-酮硫酯和氧酯与取代的吲哚相结合，成功合成了含有全碳四级中心的对称和非对称3,3?-双吲哚。该反应使用5 mol%的B(C₆F₅)₃作为催化剂，在1,2-二氯乙烷溶剂中进行。

利益冲突

作者声明没有利益冲突。