非手性肟(4-CLO)自发转化为对映纯手性晶体,以及通过种子效应和合金化实现手性诱导

《Chemistry – An Asian Journal》:Spontaneous Resolution of an Achiral Oxime (4-CLO) into Enantiopure Chiral Crystals and Chirality Induction via Seeding and Alloying

【字体: 时间:2025年10月28日 来源:Chemistry – An Asian Journal 3.3

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  非手性化合物4-CLO通过自组装形成管状超分子结构,产生对映纯的P和M晶型,其氢键和π-π堆积作用稳定手性构型,并揭示超分子手性诱导机制。该机制可经手性籽晶或共结晶转移至相关非手性体系4-IO和4-HO,形成新型杂合手性晶体。

  

摘要

自然界中手性现象的起源至今仍是个谜。研究非手性/近手性系统可以为理解手性诱导和传递的基本过程提供宝贵的见解,从而与生命的演化联系起来。在这里,我们报道了一种非手性的2-(4-氯苯基)咪唑[1,2-a]嘧啶-3-甲醛肟(4-CLO),它通过自发分解为纯对映体的P型和M型晶体,在超分子层面上表现出手性。肟链之间的强氢键作用以及π–π堆叠相互作用稳定了管状结构中的手性构象,并通过螺旋形成促进了手性的产生。利用这些发现,我们证明了可以通过手性种子效应或共结晶将超分子手性诱导/传递给两种密切相关的非手性系统(4-IO和4-HO),从而生成新型的手性混合晶体。

利益冲突

作者声明不存在利益冲突。

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