通过有机光氧化还原催化实现苯并融合环胺的区域选择性α-烷基化

《Organic Chemistry Frontiers》：Regioselective α-alkylation of benzo-fused cyclic amines via organic photoredox catalysis

该研究开发新型有机光敏剂驱动的可见光催化α-烷基化策略，实现无需过渡金属的高效合成苯并 fused 2-alkyl环胺类化合物，在温和条件下对多种取代基体系（5-7元环）及olefins底物展现96%以上产率与α-区域选择性，并成功应用于Galipeine等生物活性碱的制备，符合绿色化学的高原子经济性原则。

　　

为了解决区域选择性合成苯并融合2-烷基环胺这一挑战，本研究提出了一种有机光氧化还原催化方法，用于直接对四氢喹啉、吲哚及相关骨架进行α-烷基化，所用底物为电子性质中性的苯乙烯。该方法采用一种新型的基于氮杂荧蒽的有机光敏剂，在可见光照射下实现高效的水氨基烷基化反应，且无需使用过渡金属。该工艺具有广泛的底物适用性：多种N-芳基和N-烷基取代的苯并融合胺（5-7元环结构）能与多种烯烃发生偶联，产率高达96%；即使在具有相近键解离能的竞争性C-H位点存在的情况下，仍能保持优异的α-区域选择性。该方法可实现克级合成，并能高效制备具有生物活性的生物碱（例如Galipeine、Cuspareine），体现了其在实际应用中的实用价值以及对绿色化学原则的遵循——通过高原子经济性和步骤经济性来避免使用贵金属。