一种由I2催化剂催化的、在可见光下通过光氧化还原反应实现的α-硝基羰基化合物向硝基氧化物的转化:通过该反应可以从烯烃和炔烃高效地制备异噁唑啉和异噁唑类化合物

《Organic Letters》:An I2-Catalyzed, Visible-Light Photoredox-Mediated Radical Conversion of α-Nitrocarbonyls to Nitrile Oxides: Catalytic Access to Isoxazolines and Isoxazoles from Alkenes and Alkynes

【字体: 时间:2025年10月28日 来源:Organic Letters 5.0

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  光催化I?介导烯烃等转化为异噁唑啉酮/异噁唑,α-硝基羰基经自由基转化为酰基氰氧化物后发生[3+2]极性加成,兼容多取代烯烃及多种官能团。

  
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本文报道了一种在可见光作用下,由I2催化的烯烃、共轭二烯、苯乙烯和炔烃与α-硝基羰基化合物之间的分子转化反应。该反应适用于1,1-双取代的末端烯烃、1,2-双取代的内部烯烃以及三取代烯烃,并且能够耐受多种官能团的存在,包括环氧基、杂环、磷酸酯、醇和硫氰酸酯等。机理研究表明,α-硝基羰基首先被转化为α-羰基自由基,随后进一步转化为酰基腈氧化物,这些酰基腈氧化物与不饱和分子发生[3 + 2]偶极环加成反应。

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