基于碱催化的顺序Knoevenagel/分子内杂Diels–Alder反应策略,结合后期环收缩步骤:实现环戊二烯与吡咯喹啉酮的融合

《Organic Letters》:Base-Catalyzed Sequential Knoevenagel/Intramolecular Hetero-Diels–Alder Strategy with Late-Stage Ring Contraction: Access to Cyclopentadiene-Fused Pyrroloquinolinones

【字体: 时间:2025年10月28日 来源:Organic Letters 5.0

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  报告了一种新型碱催化一锅合成策略,通过Knoevenagel缩合、内异构杂环二烯合反应和晚期环收缩,高效合成环戊二烯并合吡咯喹啉酮类化合物,具有广泛官能团耐受性和结构扩展潜力,并经后合成修饰验证其合成价值。

  
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我们报道了一种新的基于碱催化的一锅法工艺,用于高效合成环戊二烯融合的吡咯喹啉酮类化合物。该工艺通过依次进行Knoevenagel缩合、分子内异Diels–Alder(IMHDA)反应以及独特的后期环收缩步骤来实现目标产物的生成。该方法对多种官能团具有广泛的适应性,能够以较高产率获得多种环戊二烯融合的吡咯喹啉酮类化合物。此外,使用环状亲核试剂还能获得吡喃融合的吡咯喹啉酮骨架。通过多种后续衍化反应进一步证明了这些融合产物的合成实用性,从而确立了这一策略作为构建结构复杂杂芳香骨架的有效平台。

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