可见光诱导的光催化C–H烷基化反应:二氮化合物与Morita–Baylis–Hillman加合物的反应

《The Journal of Organic Chemistry》:Visible-Light-Induced Photocatalytic C–H Alkylation of Diazo Compounds with Morita–Baylis–Hillman Adducts

【字体: 时间:2025年10月27日 来源:The Journal of Organic Chemistry 3.6

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  光催化条件下二唑化合物经质子耦合电子转移激活生成烷基自由基,选择性加成富电子烯烃后发生乙酰氧基消除,高效制备多功能烯烃,具有广泛底物适用性。

  
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在光催化条件下,重氮化合物会发生质子耦合电子转移(PCET)活化,原位生成高电负性的烷基自由基。这些活性中间体对富电子烯烃的加成表现出显著的选择性,这一点在先前的研究中已经得到证实。值得注意的是,在该实验方案中,这些自由基会与Morita–Baylis–Hillman(MBH)醋酸酯中的缺电子烯烃部分发生加成反应,随后通过乙酰氧基消除生成多功能烯烃。该方法具有优异的底物适应性,能够处理多种结构不同的重氮醋酸酯衍生物,并且在温和条件下实现MBH醋酸酯的有效转化。

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