通过Tf2O催化的α,β-炔基甲苯酰肼与苄基三氟甲基硒氧化物之间的分子内环化反应,合成4-三氟甲基硒酰吡唑

《The Journal of Organic Chemistry》:Synthesis of 4-Trifluoromethylselenolated Pyrazoles via Tf2O-Promoted Intramolecular Cyclization of α,β-Alkynic Tosylhydrazones with Benzyl Trifluoromethyl Selenoxide

【字体: 时间:2025年10月27日 来源:The Journal of Organic Chemistry 3.6

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  本研究开发了一种简便高效的电化学环化策略,通过苯甲基三氟甲基硒oxide和Tf2O在常温常压下实现α,β-炔基亚磺酰肼向4-三氟甲基硒代吡唑的高产转化。该法还可通过一锅两步法从BnSeCF3起始,具有原料易得、条件温和、底物适用性广的特点。

  
摘要图片

我们开发了一种便捷的亲电环化策略,用于从α,β-炔基甲苯肼制备4-三氟甲基硒代吡唑。该方法以苄基三氟甲基硒氧化物作为亲电试剂,Tf2O作为催化剂,在常温下的空气中进行反应,能够顺利获得多种目标化合物,产率良好至优秀。该技术还可进一步改进为一步两步的反应流程,直接从BnSeCF3开始,先经过mCPBA氧化,再进行三氟甲基硒代环化。新方法的优点在于原料易得、反应条件温和,并且底物范围广泛。

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