在催化剂作用下，烯烃与α,β-不饱和酮羧酸衍生物进行区域选择性[3+2]环加成反应，用于合成γ-丁内酯

《The Journal of Organic Chemistry》：In-Catalyzed Regioselective [3+2] Cycloaddition of Alkenes with α,β-Unsaturated Keto-Carboxylic Acid Derivatives for the Synthesis of γ-Butyrolactones

本方法采用三氟甲磺酰亚胺铟催化剂，高效活化α,β-不饱和酮羧酸酯和酯，实现3+2环加成生成γ-丁内酯衍生物，并成功应用于α,β-不饱和酰胺酯体系，产率优异。机理研究表明，铟催化剂的初始酮基活化是区域选择性的关键。

　　

本文报道了利用In(OTf)₃催化剂对α,β-不饱和酮羧酸/酯进行活化，随后通过与烯烃进行区域选择性(3+2)环加成反应，以很高的产率获得多种新的γ-丁内酯衍生物。这一简便的方法同样适用于α,β-不饱和氨基酯，能够以很高的产率生成各种C₃-丁内酯取代的氧吲哚衍生物。机理研究表明，酮官能团的初始活化是实现区域选择性的关键步骤。