基于供体-受体型噻吩[2,3-h]异喹啉结构的芳香酰亚胺的溶剂和质子响应光学性质

《The Journal of Organic Chemistry》：Solvent- and Proton-Responsive Optical Properties of Donor–Acceptor-Type Thieno[2,3-h]isoquinoline-Based Aromatic Imides

该研究以噻吩[2,3-h]异喹啉酮为基本骨架，通过引入甲氧基苯和二甲氨基苯基取代基，系统考察了溶剂极性依赖性荧光特性、电子结构调控机制以及质子化效应对光谱的影响。

　　

以噻吩[2,3-h]异喹啉为基础的芳香酰亚胺被设计为一个基本骨架，用于修饰芳香酰亚胺的电子结构。利用噻吩单元的反应性，分别向该骨架中引入了甲氧基苯基和N,N-二甲氨基苯基（标记为1和2），并研究了它们的光学和电化学性质。1和2均表现出溶剂依赖性的荧光现象，其发射峰与溶剂极性参数E_T(30)之间存在线性关系。由于二甲氨基相对于甲氧基具有更强的电子给体性质，2对溶剂极性的敏感性更强。1和2中的吡啶单元质子化后形成了吡啶鎓离子，导致吸收带发生红移。进一步质子化2中的二甲氨基会破坏供体-受体电子结构，从而导致吸收带和荧光带蓝移。这些发现表明，基于噻吩[2,3-h]异喹啉的芳香酰亚胺骨架作为一个多功能平台，可以通过多种芳基取代和质子化方式来调节芳香酰亚胺的电子结构。