1-苯基异氮脲介导的氧化还原反应：酮类化合物向羧酸的转化

《The Journal of Organic Chemistry》：1-Phenylisatin-Mediated Redox-Neutral Ketone to Carboxylic Acid Conversion

本研究开发了一种以异吲哚为媒介的酮羧酸转化通用高效方法，在无氧化剂条件下实现，温和且耐受氧化敏感基团。该反应通过σ-π交叉配位途径进行，并在环状酮如甾体中实现2-oxindole基团的开环引入，为合成生物相关分子提供了新平台。

　　

本文介绍了一种在氧化还原中性条件下，通过异靛胺（isatin）介导的通用且高效的酮类化合物向羧酸转化方法。与传统的氧化法转化酮类化合物的方法不同，后者不适用于对氧化敏感的功能基团，而该方法具有温和性，能够容忍多种敏感的功能基团，因此是对现有酮类化合物向羧酸转化方法的良好补充。此外，在存在环状酮类化合物（包括甾体）的情况下，2-氧吲哚（2-oxindole）结构单元可以通过开环反应整合到产物中，从而为合成多种含有2-氧吲哚的生物相关分子提供了一个通用平台。控制实验表明，该反应是通过σ–π交叉重排（σ–π cross-metathesis）途径进行的，这解释了为何该转化过程无需使用氧化剂。