通过PIDA介导的片段偶联，利用1,5-氢原子转移（HAT）反应合成叠氮甲基取代的酮类

《Chemical Communications》：PIDA-mediated segment coupling for the synthesis of azido-methyl substituted ketones via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT)

PIDA介导的段耦合反应将三聚氰胺-1,3-二氨基丙烷（TMSN3）、烯醇醚类醇和缺电子炔烯/烯烃在自由基介导的1,5-HAT作用下生成高立体选择性的γ-叠氮酮酯/腈/膦酸酯/磺酸盐，单步完成C–N、C–C、C–H及C=O键形成。

　　

PIDA介导的TMSN₃（一种同烯丙基醇）与缺电子炔烃/烯烃之间的片段偶联反应可生成γ-叠氮酮酯/腈/磷酸酯/砜类化合物。这些无需金属参与的转化过程通过自由基介导的1,5-氢原子转移（HAT）反应实现，随后经过氧化步骤，最终获得具有优异立体选择性的γ-叠氮酮衍生物。这一操作简便的三组分偶联反应能够在一步中形成C–N、C–C、C–H以及C–O键。