利用过氧酸对1,2-二醇进行氧化裂解来合成双吲哚

《Current Catalysis》：Synthesis of Bisindoles via Oxidative Cleavage of 1,2-Diols Using Periodic Acid

本研究采用高碘酸氧化1,2-二醇合成双吲哚（BIMs），无需金属催化剂，具有产率高、反应快、绿色环保等特点，为BIMs衍生物的可持续合成提供新方法。

　　

摘要

引言：许多重要的药物含有被称为双吲哚（bisindoles）的特定结构基团。开发合成双（吲哚基）甲烷（BIMs）的方法具有诸多优势。然而，大多数合成BIM衍生物的方法都需要金属催化剂。

目的：本研究旨在通过使用周期酸对1,2-二醇进行氧化裂解来合成双吲哚。

方法：为了通过氧化裂解1,2-二醇来合成双吲哚，采用了周期酸。周期酸是一种温和、价格合理且有效的试剂，可用于从多种1,2-二醇中合成双吲哚类似物。通过周期酸对1,2-二醇进行原位氧化生成醛类，这些醛类随后与吲哚反应生成各种双吲哚。周期酸在反应过程中原位生成的HIO₃加速了反应速率。化合物的结构通过核磁共振（NMR，¹H和¹³C）、高分辨率质谱（HRMS）以及使用CHNSO分析仪进行的元素分析得到了确认。

结果与讨论：通过使用周期酸氧化分解1,2-二醇，成功制备出了多种BIM衍生物。该方法的优点包括高产率、反应时间短以及无需使用催化剂。

结论：本研究提出了一种高效且可持续的合成BIM衍生物的方法。该方法真正实现了“绿色化学”的目标，因为它使用周期酸作为氧化剂而非传统催化剂，反应过程清洁、反应速度快且成本低廉。