铁催化立体选择性糖基化实现1,2-顺式氨基糖苷的高效合成
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时间:2025年10月04日
来源:Nature Protocols 16
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来自某研究团队开发了一种铁催化化学糖基化新方法,成功解决了1,2-cis-选择性糖基化难题。该技术利用商业可得铁催化剂,通过独特原子转移机制实现多种糖基供受体的高效、专一性1,2-cis-氨基糖苷键构建,为复杂糖缀合物合成提供了通用解决方案。
在生命科学领域,复杂碳水化合物(complex carbohydrates)的合成始终是重大挑战,特别是具有生物活性的1,2-顺式-2-氨基糖苷(1,2-cis-2-aminoglycosides)结构单元。现在,一种创新的铁催化糖基化(iron-catalyzed glycosylation)方法突破了传统局限。该方法采用商品化的铁催化剂和易于制备的稳定配体,通过独特的催化机制——铁催化剂同时激活糖基受体(glycosyl acceptor)和氧化剂,促使两者以协同原子转移(cooperative atom transfer)方式与糖基供体(glycosyl donor)反应,专一性地构建1,2-顺式-氨基糖苷键(1,2-cis-aminoglycosidic linkages)。该技术具有三大突破:1)广谱适用性,可兼容富电子和缺电子底物;2)可连续操作且能放大至克级规模;3)通过胺化试剂调节反应活性。这项耗时仅数小时的技术,为重要生物分子如糖缀合物(glycoconjugates)和复杂聚糖(complex glycans)的合成提供了兼具通用性与高立体选择性的解决方案,显著推进了糖化学领域的合成能力。
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