DMSO介导级联环化高效构建吲哚并[2,3-b]喹啉生物碱及其光物理特性探索

【字体: 时间:2025年10月04日 来源:Organic Chemistry Frontiers 4.7

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  本研究针对吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物合成难题,开发了以DMSO/HCl介导的级联环化新策略。该方法以C3-烷基化吲哚为底物,实现了喹啉环与吲哚核的高效直接环化,具有广谱底物适用性和高收率特点,为天然产物合成及光物理功能材料开发提供新平台。

  
通过DMSO介导的级联环化反应,研究人员开发出一种高效构建吲哚并[2,3-b]喹啉(indolo[2,3-b]quinoline)生物碱的创新方法。该策略以C3-烷基化吲哚(C3-alkylated indole)为起始原料,在DMSO和HCl协同作用下实现喹啉环与预功能化吲哚核的直接环化(annulation),展现出优异的官能团兼容性。
该反应在多种底物体系中均能高效进行,以稳定高产率获得目标产物。其操作简便性、可放大性及广泛底物适用范围凸显了其在规模化合成中的实用价值,特别为含吲哚并[2,3-b]喹啉骨架的复杂天然产物合成提供了关键平台。
光物理研究表明,该类化合物呈现强烈的蓝至蓝绿色荧光(blue to blue-green fluorescence),并具有显著的斯托克斯位移(Stokes shifts)——这源于激发态质子转移(excited-state proton transfer, ESPT)机制。吡咯氮(pyrrolic nitrogen)和芳香核上的取代基通过调控氢键作用和光碱性(photobasicity),显著影响其吸收与发射特性。特别值得注意的是,5位给电子基团(electron-donating groups)可有效提升荧光寿命(fluorescence lifetime)与量子产率(quantum yield),为设计新型光电功能材料提供了分子基础。
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