通过自氧化驱动的叔烷基胺的邻位C(sp3)–H不饱和环化反应来合成吡啶[3,2-c]香豆素

《Chemical Communications》:Auto-oxidation-driven vicinal C(sp3)–H desaturative cyclization of tertiary alkylamines for the synthesis of pyrido[3,2-c]coumarins

【字体: 时间:2025年10月04日 来源:Chemical Communications 4.2

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  利用三级烷基胺与芳香醛的自氧化反应,实现了无需额外催化剂或试剂的邻位C(sp3)–H去饱和环化反应,通过生成α-氨基烷基过氧化物和酰基自由基中间体,完成线性烯胺的自由基加成与4-氨基香豆素的[3+3]环化,高效合成多种高价值的吡啶[3,2-c]香豆素衍生物。

  

通过利用叔烷基胺和芳香醛的自动氧化反应,实现了与4-氨基香豆素的前所未有的不饱和环化反应,且无需额外添加催化剂或试剂。这种邻位C(sp3)–H环化反应是通过有氧条件下的C–H活化启动的,生成α-氨基烷基过氧化物和酰基自由基;随后这些自由基与难以获得的线性烯胺发生加成反应,并使4-氨基香豆素发生[3+3]环化,从而得到多种高价值的吡啶[3,2-c]香豆素衍生物。

图形摘要:利用自动氧化驱动的叔烷基胺的邻位C(sp<sup>3</sup>)–H不饱和环化反应合成吡啶[3,2-c]香豆素
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