钯催化的级联分子内环化/分子间迈克尔加成反应：烯丙基苯并噁嗪酮与3-芳基香豆素之间的反应

《Asian Journal of Organic Chemistry》：Palladium‐Catalyzed Cascade Intramolecular Cyclization/Intermolecular Michael Addition Reaction of Allenyl Benzoxazinones with 3‐Aroylcoumarins

4-烷基香豆素和2-烷基喹啉的生物活性显著，通过烷基链连接开发新化合物尚存研究空白。本研究采用钯(0) π-路易斯碱催化策略，实现丙烯基苯氧azinones与3-芳基香豆素的级联反应，高效合成4-(2-喹啉基甲基)香豆素系列衍生物。

　　

Jiayi Luo|Shengbiao Yang|Bing Han|Yanshuo Liu|Jincheng Li|Ran Wang|Baochuan Guan|Chunhao Yuan

山东济南齐鲁工业大学生物与化学工程学院，250200，中华人民共和国

摘要

4-烷基香豆素和2-烷基喹啉具有显著的生物活性。通过烷基链将这两种分子结构连接起来是一种开发新型生物活性化合物的有前景的方法。然而，该领域的研究仍然相对有限。最近，一种由Pd(0) π-Lewis碱催化的C-C偶联策略作为一种有效的偶联方法应运而生。在这项研究中，我们报道了一种钯催化的级联反应，该反应包括烯丙基苯并噁嗪酮与3-芳基香豆素之间的分子内环化和分子间Michael加成。该过程首先通过钯介导形成η²-Pd复合物，随后这些复合物与3-芳基香豆素发生C-C偶联，从而高效地制备出多种4-(喹啉-2-基甲基)香豆素衍生物。