可见光诱导的有机染料催化溴化反应:活性烯烃与溴化钠的反应

《The Journal of Organic Chemistry》:Visible-Light-Induced Organic-Dye-Catalyzed Bromination of Activated Alkenes with Sodium Bromide

【字体: 时间:2025年10月03日 来源:The Journal of Organic Chemistry 3.3

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  该研究开发了可见光驱动的有机染料催化溴化新方法,在温和条件下实现高区域选择性的烯烃单溴化,有效抑制多溴化和电性溴化副反应。使用钠溴作为绿色溴源,成功制备多种溴代吲哚[2,1-a]异喹啉和γ-香豆素衍生物,产率良好,并揭示溴自由基的生成是关键步骤。

  
余才唐|贾乐刘|邱梅音|贾明黄|石强邓|蒋杰|何伟民
湖南化学与材料工程学院,湖南省电镀废水回用技术工程研究中心,湖南文理学院12416室,常德415000,中国
将溴原子直接引入有机分子中具有很高的价值,因为它在合成中间体和模块化构建块方面具有广泛的应用前景。然而,传统方法存在选择性较差以及反应条件相对复杂或苛刻的问题。本文首次提出了一种在温和条件下、利用可见光驱动的有机染料催化溴化反应方法,该方法具有较高的区域选择性。该技术通过快速捕获分子内的自由基,实现了烯烃的区域选择性单溴化,有效抑制了其他竞争性的双溴化和亲电溴化途径。通过使用溴化钠(NaBr)作为可持续且经济高效的溴源,这一绿色方法能够以良好的产率生成多种溴代吲哚[2,1-a]异喹啉和γ-咔啉酮类化合物。机理研究表明,自由基的生成是这一反应过程的关键步骤。
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