铜催化的3-氨基吲唑与邻氰基芳基丙烯酰胺的脱氮自由基环化反应：氰基芳基化喹啉-2,4(1H,3H)-二酮的合成

《The Journal of Organic Chemistry》：Copper-Catalyzed Denitrogenative Radical Cyclization of 3?Aminoindazoles with o?Cyanoarylacrylamides: Synthesis of Cyanoarylated Quinoline-2,4(1 H,3 H)?diones

铜催化下3-氨基吲哚与对氰基芳基丙烯酰胺发生去氮自由基环化反应，高效合成喹啉-2,4(1H,3H)-二酮类化合物，反应在室温下即可完成，机理研究表明通过C–N键断裂生成对氰基苯自由基作为关键中间体驱动环化，实现温和条件、广谱底物及单步形成两个新C–C键。

　　

李胤|钱张|曾国芳|董莉

新材料与绿色制造人才引进与创新示范基地，材料与化学工程学院，湖北工业大学，47896，武汉，中国430068

研究人员开发了一种铜催化的3-氨基吲唑与o-氰基芳基丙烯酰胺的脱氮自由基环化反应，能够在室温下高效合成多种氰基芳基化的喹啉-2,4(1H,3H)-二酮类化合物，产率中等至良好。值得注意的是，该策略克服了传统上腈基团对自由基加成反应活性较低的问题，通过利用3-氨基吲唑生成的氰基芳基自由基作为反应中间体实现了这一转化。机理研究表明，通过断裂3-氨基吲唑中的两个C–N键产生的2-氰基苯基自由基是引发环化反应的关键中间体。该转化过程条件温和、底物范围广泛，并且能够在一次操作中同时形成两个新的C–C键。