5-(三氯甲基)-异噁唑啉的区域选择性和立体选择性合成

《New Journal of Chemistry》：Regio- and stereoselective synthesis of 5-(trichloromethyl)-isoxazolines

区域和立体选择性合成5-三氯甲基异噁唑啉的新方法，通过CCl3-烯酮与芳香羟胺氯盐反应实现，在温和无金属条件下高效生成非芳香异噁唑啉衍生物，主要产物为反式异构体（X射线晶体学证实），系统研究了取代基电子效应对亲核双极体和硝基氧化物前体的影响，所有产物经NMR、HRMS和X射线分析确认结构。该法为功能化异噁唑啉提供新途径，尤其适用于传统方法难以合成的含三氯甲基异噁唑啉类化合物。

　　

基于三氯甲基烯酮（CCl?-enones）与芳香羟氨酰氯（aromatic hydroxamoyl chlorides）的反应，开发了一种区域选择性和立体选择性合成5-(三氯甲基)-异噁唑啉（5-(trichloromethyl)-isoxazolines）的方法。该方法在温和且无金属的条件下进行，能够高效地生成非芳香族异噁唑啉衍生物。值得注意的是，反应主要生成反式异构体，这一点通过X射线晶体学得到了证实。系统研究了取代基对偶极亲核试剂（dipolarophiles）和腈氧化物前体（nitrile oxide precursors）的电子效应的影响。所有产物的结构均通过核磁共振光谱（NMR spectroscopy）、高分辨质谱（HRMS）和X射线衍射（X-ray diffraction）进行了全面表征。这种方法为合成含有CCl?基团的官能化异噁唑啉提供了一种便捷的途径，而这些化合物用传统方法难以获得。