实验室简单方法照亮了简单的化学合成之路

【字体: 时间:2023年01月11日 来源:Nature Communications

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  莱斯大学的科学家开发了一种光化学方法来简化被称为二胺的药物和化学前体的合成。

  
   

setup for photochemical synthesis of diamines    

图片:莱斯大学实验室里,含有试剂的温和溶液通过一个发光回路。该实验室开发了一种光化学工艺,以简化药物和化学前体(即二胺)的合成。    

来源:莱斯大学西部研究实验室

据莱斯大学的科学家称,廉价的铁盐是简化药物和其他化学物质基本前体制造的关键。

他们已经改进了生产二叠氮化物的过程,二叠氮化物是生产药物和农药的基本分子。铁盐以及称为自由基配体转移和配体-金属电荷转移(LMCT)的过程使其价格低廉且环保。

研究人员用可见光照射他们的试剂,使他们能够在比目前通常涉及高温和腐蚀性酸的工业过程温和得多的条件下形成二氮化物。

二叠氮化物是具有两个胺基的分子,可以被功能化,这意味着它们很容易与其他分子反应。根据它们的构造方式,它们可以成为许多有用化合物的基础。

在最近的一项研究中,韦斯特和他的团队利用自由基配体转移(或“自由基反弹”)在单个烯烃上添加了两个官能团,从石油化工产品中提取的有机分子至少含有一个碳碳双键。

这项技术,以及铁介导的配体到金属的电荷转移,在他们从普通原料中构建类似的前体(称为近二叠氮化物)时派上了用场。

“它只使用了两种试剂,硝酸铁和叠氮TMS,每个合成实验室都会有,基本上,你把它们混合在一种常见的溶剂中,然后用光照射它。几乎每个制药实验室都会有LED灯。所以基本上他们只会把货架上的东西拿下来。”

这种配体转移是受到生物学的启发,“包括我们自己肝脏中的酶。自然界中有酶,能将原子或分子片段转移到自由基上,形成新的键,帮助形成更大的分子。我们很高兴能在最后的研究中探索这一步的潜力。

“在这个项目中,既然我们已经确定了它是如何工作的,我们就可以开始将它与新的步骤结合起来,做出一些不同的东西,有趣的是,就像有机化学中的所有东西一样,大自然很久以前就意识到这是非常有用的。”

当试剂和溶液在环境条件下被照射时,LMCT和自由基配体转移都一个接一个地发生。该实验室学会了通过流动化学来最大限度地利用这一过程,将溶液通过一个循环管,并仅在该管上照明。

“反应发生在你发光的地方,这样我们就可以处理不止一批的光,也可以通过加速或减慢光流来更好地控制光的量。

“把盐倒进烧瓶里,然后用光照射它是非常容易的,但如果你想制造很多盐,或者让它变得更好,流动的效果非常好。我们认为,这将有助于那些想要用一种简单的方法制造这种产品的实验室,特别是如果他们没有时间进行微调,并与其他方法进行斗争的话。”

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