上海有机所抗肿瘤天然物全合成通过中期检查

　　

生物通综合：来自中科院上海有机所的消息，1月16日，国家自然科学基金委员会化学部组织专家组对上海有机所承担的重点基金项目“四个抗肿瘤活性复杂天然大环化合物的全合成”进行中期检查。

　　该项目主要开展了四个具有显著抗肿瘤活性的复杂大环天然产物的全合成研究。其中Chlorofusin分子中含有由非常见氨基酸组成的环肽部分和一个未见报道的发色团；Sepositoside A分子中含一个由三糖片断通过在甾体的3-位糖苷键和6-位醚键形成的独特的大环结构；Amphidinolide Y是天然大环内酯的新成员，分子中含一个并合四氢呋喃环和两个手性叔醇结构；而大环内酯CSN3是我国化学家发现的植物内生性微生物代谢产物。

　　专家组听取了项目和课题负责人俞飚研究员、姚祝军研究员、戴伟民教授(浙江大学)的汇报，一致认为，经过两年的努力，该项目已取得了很好的进展。特别是已实现了对Amphidinolide Y的全合成；打通了Chlorofusin的全合成路线，提出了Chlorofusin的新结构，并确定了其绝对构型；对Sepositoside A和CSN3的全合成也已进入到后期阶段。在诸多片段的合成中，建立和发展了新的合成方法，并对其中立体化学的控制进行了深入的研究，取得了满意的结果。两年来的研究工作进展顺利，部分研究结果已发表论文6篇，并在6次学术会议上进行交流，完成了阶段目标，为整个项目的完成打下了良好的基础。专家们同时建议项目组在完成本项目目标分子全合成的基础上，对发现的新合成方法进行深入和系统的研究。中期检查结果为优秀。

此次会议由国家基金委主持，化学部主任林国强院士、梁文平副主任和有机化学处杜灿屏处长、朱士正教授参加了会议。

戴伟民，浙江大学化学系****特聘教授。聘任岗位：有机化学。博士生导师。

　　个人简介

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杭州大学，理学学士；中国科学院上海有机化学研究所，理学硕士；日本京都大学，药学博士；美国Scripps研究所，博士后研究员。

　　工作经历

　　香港科技大学化学系副教授；教育部第五批长江计划特聘教授。

　　学术兼职

　　上海第二军医大学药学院、贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室、兰州大学生命科学院、西北师范大学化学化工学院和山东师范大学客座教授；国际学术刊物Letters in Drug Design & Discovery (Bentham Science Publishers Ltd.) 编委会顾问。

　　研究领域（方向）

　　不对称催化和对映选择反应，生物活性有机化合物的合成和天然产物全合成，微波辅助有机合成，固相有机合成，多样性导向有机合成，组合化学等研究以及在化学生物学和化学基因组学方面的应用。

　　主要论著（或奖励）

　　1. Wu, L.; Dai, W.-M.; et al. “Highly Regioselective Wittig Reactions of Cyclic Ketones with a Stabilized Phosphorus Ylide Under Controlled Microwave Heating”, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4401-4404.
　　2. Dai, W.-M.; et al. “A Novel Class of Amide-Derived Air-Stable P,O-Ligands for Suzuki Cross-Coupling at Low Catalyst Loading”, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1999-2001.
　　3. Dai, W.-M. “Natural Product Inspired Design of Enediyne Prodrugs via Rearrangement of an Allylic Double Bond”, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2265-2283.
　　4. Dai, W.-M.; et al. “Microwave-Assisted Solid-Phase Organic Synthesis (MASPOS) as a Key Step for an Indole Library Construction”, Org. Lett. 2003, 5, 2919-2922.
　　5. Dai, W.-M.; et al. “A Novel Class of Nonbiaryl Atropisomeric P,O-Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation”, Org. Lett. 2002, 4, 1615-1618.
　　6. Dai, W.-M.; et al. “DNA Cleavage Potency, Cytotoxicity, and Mechanism of Action of a Novel Class of Enediyne Prodrugs”, J. Med. Chem. 2002, 45, 758-761.
　　7. Dai, W.-M.; et al. “Regioselective Synthesis of Acyclic cis-Enediynes via an Acid-Catalyzed Rearrangement of 1,2-Dialkynylallyl Alcohols. Syntheses, Computational Calculations, and Mechanism”, J. Org. Chem. 1999, 64, 5062-5082.
　　8. Dai, W.-M.; et al. “Synthesis and DNA Cleavage Study of a 10-Membered Ring Enediyne Formed via Allylic Rearrangement”, J. Org. Chem. 1999, 64, 682-683.
　　9. Dai, W.-M.; et al. “Synthesis of cis-Enediynes from 1,5-Diynes by Rearrangement of an Allylic Double Bond”, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 779-781.
　　10. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; et al. “Designed Enediynes. A New Class of DNA-Cleaving Molecules with Potent and Selective Anticancer Activity”, Science 1992, 256, 1172-1178.

 

俞飚 (Biao Yu), 男, 1967年11月生于浙江省湖州市. 毕业于北京大学技术物理系(1989.7); 于中科院上海有机化学研究所获硕士(1992.7) 和博士学位(1995.7); 纽约大学博士后(1995.8). 历任中科院上海有机化学研究所助理研究员(1996.9); 副研究员(1997.9); 研究员(1999.12). 现任生命有机化学国家重点实验室副主任; 中国海洋大学兼职教授; 中国科学技术大学兼职博导; 国际碳水化合物组织(International Carbohydrate Organization,ICO)中国代表; Carbohydrate Research 和 Chin.J.Chem. Editorial Board Member.

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已发表论文100余篇; 申请专利9项; 在国际和国内学术会议上作邀请报告30余次. 曾获中国化学会青年化学奖(1998年); 中科院杰出青年(2000年); 国家杰出青年基金(1999年); 中科院****(2003年); 上海市科技启明星(1999, 2002年); 首批新世纪百千万人才工程国家级人选(2004年)等.

目前主要研究方向：具有重要生理活性的复杂寡糖、糖缀合物及其它天然产物，如：动物糖胺聚糖(GAG，如肝素)和特征肿瘤抗原、微生物抗生素、植物和海洋糖苷(如皂甙和黄酮甙)等的全合成、合成方法学和化学生物学。

2005年论文目录

1.        Synthesis of tamarixetin and isorhamnetin 3-O-neohesperidoside. W. Peng, Y. Li, C. Zhu, X. Han, B. Yu, Carbohydr. Res. 2005, 340, 1682-8. 院

2.        Synthesis of a S-linked heparan sulfate trisaccharide as the substrate mimic of heparanase. H. Cao, B. Yu, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4337-4340. 专

3.        Synthesis of chlorogenin 6-O-acyl-3-O-b-chacotriosides and their antitumor activities. Y. Zhang, Y. Li, T. Guo, H. Guan, J. Shi, Q. Yu, B. Yu, Carbohydr. Res. 2005, 340, 1453-1459.

4.        Seven new triterpenoids from Sanguisorba officinalis. X. Liu, Y. Cui, Q. Yu, B. Yu, Phytochemistry 2005, 66, 1671-1679.

5.         Synthesis of Anemoclemoside B, the first natural product with an open-chain cyclic acetal glycosidic linkage. J. Sun, X. Han, B. Yu, Org. Lett. 2005, 7, 1935-1938.

6.         Kinetic analysis of an efficient DNA-dependent TNA polymerase. A. Horhota, K. Zou, J. K. Ichida, B. Yu, L. W. McLaughlin, J. W. Szostak, J. C. Chaput, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7427-7434.

7.         Synthesis of a-L-threofuranosyl nucleoside triphosphates (tNTPs). K. Zou, A. Horhota, B. Yu, J. W. Szostak, L. W. McLaughlin, Org. Lett. 2005, 7, 1485-1487.

8.         An in vitro selection system for TNA. J. K. Ichida, K. Zou, A. Horhota, B. Yu, L. W. McLaughlin, J. W. Szostak, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2802-2803.

9.         First total synthesis of Caminoside A, an antimicrobial glycolipid from sponge. J. Sun, X. Han, B. Yu, Synlett 2005, 437-440.

10.     Polyphillin D is a potent apoptosis inducer in drug-resistant HepG2 cells. J. Y.-N. Cheng, R. C. Y. Ong, Y.-K. Suen, V. Ooi, H. N.-C. Wong, T. C.-W. Mark, K. P. Fung, B. Yu, S. –K. Kong, Cancer Lett. 2005, 217, 203-211.

11.           One pot glycosylation for the chemical synthesis of oligosaccharides. B. Yu, Z. Yang, H. Cao, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 179-194.

姚祝军研究员简介

1968年7月生，1995年7月获中国科学院上海有机化学研究所理学博士，1995任助理研究员，1996-1999年赴美国国家卫生研究院，任访问研究员。1999年回国任课题组长，研究员。主要从事化学生物学, 天然产物化学，细胞信号传导途径的化学调控，以受体三维结构为依据的药物设计和合成等研究。已发表论文60余篇，编著一本，申请专利7项。曾获中国科学院自然科学二等奖（2001），国家人事部政府特殊津贴（2002）等荣誉。1999年入选中科院****。

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1990.7 1992.12 1995.7		理学学士 理学硕士 理学博士		上海复旦大学化学系 中国科学院上海有机化学研究所 中科院上海有机所生命有机化学国家重点实验室
1995.9 - 1996.9 1996.9 - 1999.9 1999.9 -	助理研究员 美国国家卫生研 究院访问研究员(NIH Visiting Fellow) 课题组长，研究员		中国科学院上海有机化学研究所 美国国家卫生研究院(National Institutes of Health) 国立癌症研究所基础科学研究部 Division of Basic Sciences National Cancer Institute Bethesda, MD 20892, USA 中科院上海有机所生命有机化学国家重点实验室
1990.7  1990.12  1993.7  1995.7  1995.10  1996  1999	上海市高校优秀毕业生 Dow Chemical Company(US) 化学奖学金 中国科学院院长奖学金优秀奖 中国科学院院长奖学金优秀奖 上海市科协青年优秀科技论文奖 美国NIH国际访问科学家基金（1996－1999） 中国科学院****（1999－2002）